FantasyInMind

Caleb är en "Bad Boy" som spionerade på Hannah åt Jenna för att hon ville ha en nyckel som Alison hade gett till nån av dom. Det var Emily som hade fått den. Han älskar Hannah. Det skrev han i brevet som hon aldrig fick. Han bodde i Hannahs källare innan Hannah frågade hennes mamma om han kunde bo i deras gästrum. Hon sa nej. Sedan hittade hon Calebs väska i källaren och lät han bo i gästrummet. Caleb har fosterföräldrar som inte ens märker om han inte är där. När Hannah fick veta att han hade spionerat på henne så åkte han till Arizona. Sen kom Lucas och hämtade han för att Hannah inte hade fått brevet och han älskade också henne och Lucas visste att Hannah älskade Caleb.

Caleb spelas av Tyler Blackburn.